Eu fiz a mesma pergunta para mim mesmo em setembro de 2010, quando decidi imigrar. Hoje eu tenho um CCNP, CCNA e CWSP =)

Eu acho as certificações mais úteis para o CV de um imigrante, já que normalmente são internacionalmente reconhecidas. Se você tem uma pós, eles provavelmente nunca terão ouvido falar na universidade. E possivelmente nem vão entender bem o que ela é, já que o sistema de educação é diferente lá.

Para o processo, as nossas certificações (também sou de TI) não valém nada.

Muito embora, quando você já estiver no Canadá, com certeza essas lhe darão mais possibilidades e destaque.

Tenho a mesma data como plano danillo, meados de 2015. No caso da pós o meu objetivo é mais para complementar minha graduação mudando um pouco meu foco, de desenvolvedor para arquiteto de software.
Quanto as certificações é aquela velha polêmica, elas por si só acho que não ajudam. Mas aliadas a tua experiência elas podem dar uma força a mais, especialmente para o imigrante que vai estar em um terreno desconhecido, visto que elas são internacionalmente conhecidos.
No meu caso, estou estudando para a OCMJEA( antiga SCEA) e pretendo tirar umas de SOA até 2015.

Abraços